Одно приложение! В нем обе машины. Теперь вы можете добавлять до 5 водителей с приложениями для одной машины. Т.е. аккаунт a@gmail.com - машина 1, b@gmail.com - машина 2. Заходим на сайте тесла в аккаунт машины 2, добавляем a@gmail.com, как второго водителя. Теперь заходим в приложение с аккаунта a@gmail.com, и видим там обе машины!
Почитайте, как люди мучаются, чтобы перенести машину в свой аккаунт, вэбформа не срабатывает, на почту по месяцу не отвечают. А передать аккаунт новому владельцу вы не сможете, так на нем есть вторая машина. А если машины на разных аккаунтах, то новый владелец только меняет адрес почты и пароль.